Com o fim dos trabalhos de seu bem sucedido álbum de estréia, o Weezer decidiu parar por um tempo, e cada integrante seguiu o seu caminho. O vocalista Rivers Cuomo, por exemplo, ingressou na Universidade de Harvard.
No final de 1995, a banda voltou a se reunir para gravar seu segundo álbum. Lançado em 1996, Pinkerton tinha músicas que falavam mais sobre a vida pessoal do frontman da banda. Apesar de ser considerado um dos melhores álbuns do Weezer pelos fãs, o material sofreu duras críticas da mídia e foi um fracasso comercial.
Entre todas no álbum, destacamos a canção “The Good Life” para representar Pinkerton na lista. A música é uma das favoritas dos fãs, e retrata o período em que Cuomo esteve em Harvard.